1957-ben már javában tartott a forradalom, Castro csapatai a keleti országrészben folytattak gerillaharcot, de Fulgencio Batista úgy dönt, Havannában Grand Prix-t rendez. A versenysorozat három éve alatt bővelkedett érdekes izgalmas pillanatokban. Az első versenyt Fangio nyerte Maseratival, de akkor még nem sejtette, hogy el fogják rabolni a gerillák.

A sziget diktátora - az Államokkal megromlott viszony miatt - hangulatjavító intézkedésként találta ki, hogy Havannában a tengerparton Forma-1 versenyt rendez. Mivel a szövetség által támasztott feltételeknek nem felelt meg a rendezvény, ezért "csak" Grand Prix-ként hirdették meg az eseményt. Ennek ellenére neves versenyzők érkeztek és közönség is szép számmal jelent meg a versenyen. Az első verseny - 1957-ben - minden különösebb probléma nélkül lezajlott, a favoritnak számító Juan Manuel Fangio nyerte a Meseratival. 

Aztán 1959-ben elmaradt a verseny. Castróék elűzték Batistát és kezdetét vette a kommunista berendezkedés. Egészen elképesztő, de Fidel Castro 1960-ban úgy döntött, újra megrendezi a Grand Prix-t. Ekkor utoljára zúgtak végig a versenyautók Havanna tengerpartján és most is, mint '58-ban a brit Striling Moss nyerte a futamot. Fangionak már nem volt kedve Kubába utazni.